Ο τρεις φορές All-Star και πρωταθλητής του ΝΒΑ το 2021 Khris Middleton απέρριψε την οψιόν ύψους 40 εκατομμυρίων δολαρίων με τους Μιλγουόκι Μπακς για να μείνει ελεύθερος χωρίς περιορισμούς. Οι ατζέντηδες του Μάικ Λίντεμαν και Τζεφ Σουάρτζ δήλωσαν στον Άντριαν Βοϊναρόφσκι του ESPN, επισημαίνοντας ότι είναι πιθανό να υπάρξει νέα συμφωνία με την ομάδα του Ουισκόνσιν, με την οποία έχει αγωνιστεί 10 συνεχόμενα χρόνια μέχρι σήμερα.

Ο Μίντλετον, ο οποίος γίνεται 32 ετών τον Αύγουστο, υποβλήθηκε σε επιτυχημένη χειρουργική επέμβαση στο δεξί του γόνατο λίγο μετά την αποχώρηση του Μιλγουόκι από τον πρώτο γύρο των πλέι οφ, για να διορθώσει ένα πρόβλημα που παρέμενε. Είχε σχεδόν 24 πόντους και 6,2 ασίστ κατά μέσο όρο σε εκείνη τη σειρά των πλέι οφ, μια σειρά πέντε αγώνων με ήττα από τους Μαϊάμι Χιτ.